Regelmäßige Fährverbindungen zur Insel Langeoog sind erst seit den 1830er Jahren erwähnt und wurde mit kleinen Schaluppen und Segelschiffen betrieben. Seit 1859 wurde der Verkehr nicht mehr über Westeraccumersiel, sondern allein von Bensersiel durchgeführt. Auch von hier waren zunächst Schaluppen wie die HOFFNUNG oder die ARTHUR VON LANDSBERG unterwegs. 1888 wurde dann die Dampfschiffahrtsgesellschaft Esens-Bensersiel-Langeoog mit Sitz in Esens gegründet. In der ersten Saison wurde der niederländische Dampfer PIET HEIN eingechartert, bevor 1889 der eigene Dampfer STADT ESENS (1889) in Dienst ging. 1896 wurde dieses Schiff durch einen größeren Neubau ersetzt, die KAISERIN AUGUSTE VICTORIA (1986). Anders als die Vorgängerin war dieses Schiff kein Raddampfer mehr. Es war zuverlässig und vergleichsweise komfortabel. Die Anreise wurde vor allem durch die 1892 auf Langeoog errichtete Landungsbrücke erleichtert.

Der Erste Weltkrieg traf auch die Insel Langeoog. Der KAISERIN AUGUSTE VICTORIA wie auch die erst kürzlich in Dienst gestellte LANGEOOG (1914) mussten der Marine übergeben werden, konnten jedoch nach Kriegsende wieder eingesetzt werden. Ab 1926 stieg die Gemeinde selbst aktiv in den Fährbetrieb ein und machte der Dampfschiffahrtsgesellschaft Esens-Bensersiel-Langeoog damit Konkurrenz, da deren Fahrpreise als zu teuer erachtet wurden. Man setzte eigene kleine Motorboote ein, z.B. die REIHER, VIOD, WILLKOMMEN und KEHRE WIEDER. Nach einigen Drohungen beider Seiten wurde die Dampfschiffahrtsgesellschaft Esens-Bensersiel-Langeoog samt ihrer beiden Schiffe am 28.01.1927 von der Inselgemeinde Langeoog übernommen. Die Abteilung Schiffahrt wurde fortan als Schiffahrt der Inselgemeinde Langeoog geführt. Schnell wurden mit der LANGEOOG III (1927) und der LANGEOOG IV (1927) zwei baugleiche neue Schiffe bestellt. Die LANGEOOG wurde in LANGEOOG II umbenannt und die KAISERIN AUGUSTE VICTORIA gemeindeintern in LANGEOOG I. Die beiden Neubauten wurden allerdings nicht auf der Verbindung nach Bensersiel, sondern bis Ende der 1930er Jahre nach Norddeich eingesetzt. Auch Ausflugsfahrten wurden zunehmend beliebter. Mit der Ausbaggerung des Bensersieler Tiefs und der damit verbundenen Tideunabhängigkeit, der Motorisierung der Inselbahn und dem Bau einer neuen Anlegebrücke veränderte sich der Verkehr grundlegend. Durch den Bau des Langeooger Hafens während des Zweiten Weltkrieges wurde die Landungsbrücke schließlich gänzlich überflüssig.

Nach dem Krieg wurde die flotte langsam modernisiert und mit der LANGEOOG III (1901)  und der LANGEOOG I (1935) weitere Einheiten angekauft. Für die wieder popuulär gewordenen Ausflugsfahrten wurden zunächst kleine Boote wie FRIESLAND, ATLANTA und KOSMOS eingesetzt, 1972 bestellte die Reederei dann den Neubau LILI MARLEEN. Zwischen den späten 60er und 70er Jahren kamen weitere Neubauten und die beiden Frachtschiffe PIONIER (1954) und ONKEL OTTO (1960) hinzu. Mit der LANGEOOG II (1992) wurde der letzte Neubau in Dienst gestellt. Heute betreibt die Reederei den Verkehr nach Langeoog mit sechs Schiffen.

Quelle: Oltmann Ammermann, Gert Uwe Detlefsen u.A. (1996) Schiffahrt der Inselgemeinde Langeoog. Chronik der Reederei und Inselbahn